Известен с XIV века. В грамоте литовского князя Ольгерда к константинопольскому патриарху Филофею, датированной 1372 г., упоминается Кличен — пограничный городок Московского княжества, располагавшийся на одноимённом острове на Селигере. В 1393 Кличен был захвачен и сожжён новгородцами. По легенде, после этого уцелел единственный житель Кличена, рыбак Евстафий (Осташко), который перебрался на соседний полуостров южнее Кличена — от него город и получил своё название.В 1772—1775 — центр Осташковского уезда Новгородской губернии. В 1775 году город и уезд были переданы в состав Тверского наместничества (с 1776 — Тверская губерния). В 1929—1935 Осташков входил в состав Западной области, с 1935 по 1990 — Калининской области.
Тверская область 