Точная дата основания города неизвестна. Первое упоминание о городе относится к 1237 г. — в Никоновской летописи Кашин упомянут в числе разорённых монголами городов. С 1247 г. Кашин входил в состав Тверского княжества и считался в нём одним из важнейших городов. В XIV веке город был втянут в распри между тверским и московским княжеством, пытаясь в то же время получить независимость. В 1375 и 1399 гг. эти попытки увенчивались успехом, однако оба раза через несколько лет город вновь отходил Твери.Несмотря на зависимость от Твери, в городе чеканили собственную монету, вели летописную работу. Город постепенно превращался в крупный торговый центр, кашинские купцы вели торговлю с ближними и дальними землями. Развивалось ремесло, особенно производство красок, на гербе города изображены три ступки белил.Важность города подчёркивает тот факт, что православный епи
скоп Твери исторически носил (и до сих пор носит) титул «архиепископ Тверской и Кашинский».В 1485 г. вместе со всем Тверским княжеством Кашин был присоединён к Москве, что вызвало временное угасание Кашина, как торгово-промышленного центра.В XVII веке городу довелось пережить ряд бедствий, в Смутное время он был разрушен поляками, в 1654 г. на город обрушилась эпидемия чумы, в 1676 г. Кашин сгорел почти дотла. Впрочем город быстро восстановил свой потенциал. Наряду с производством лучших в России красок город славился кузнецами, гончарами и иконописцами, а также ярмарками. Очень способствовало развитию города основание Петербурга, ввод в строй Вышневолоцкой водной системы и общее развитие северных земель при Петре I. Кашинские купцы распространили своё влияние и на новую столицу. Многие из них получили подряды на обеспечение петровской армии оружием и провиантом. Растущая зажиточность купцов и ремесленников отражалась и на внешнем виде города. К концу XVIII века в городе было уже множество каменных домов и церквей.В 1775 г. Кашин получает статус уездного города.Во время Отечественной войны 1812 года купцы полностью обеспечили народное ополчение города вооружением и продовольствием. В это же время в Кашине и округе начинает бурно развиваться льноводство, принесшее городу новые прибыли.В 1867 г. был построен Воскресенский собор. Купец Чеченин основал в Кашине публичную библиотеку, купцы Манухины — первую больницу, купец Кункин — краеведческий музей. В 1890 г. была открыта железная дорога, проходящая через город. В это же время были построены каменные торговые ряды (до сих пор выполняющие свою функцию) и основан курорт. Кашинские купцы также были известны по стране своей набожностью и охотно жертвовали деньги на строительство церквей. К началу XX века в Кашине насчитывалось 33 церкви и 12 монастырей, от которых после времён коммунистического правления, к сожалению, остались лишь немногие церкви.
